Średniowieczny ród Rawiczów był jednym z najbardziej wpływowych polskich rodów szlacheckich. Wywodziły się z niego liczne rodziny, których przedstawiciele należeli do najwyższych kręgów elit Królestwa Polskiego w XIV i XV w. W pierwszej połowie następnego stulecia dołączyła do nich, posiadająca swe gniazdo w ziemi lubelskiej, rodzina Ożarowskich założona przez Dziersława z Ożarowa (zm. między 1456 a 1459), którego wnuk Sylwester (Lasota) został podkomorzym króla Zygmunta I Starego. Nazwisko Ożarowskich pojawiło się na liście dworzan królewskich około 1501 roku.

Lasota (Sylwester) był synem Prędoty Ożarowskiego i nieznanej z imienia córki Przedbora ze Strzeszkowic lub bliżej nieznanej Barbary. Jak kilku Ożarowskich przed nim, Sylwester starał się o służbę na dworze po 1497 roku, kiedy to odziedziczył Wolę Ożarowską i część Giżyc. Sylwester Ożarowski wszedł w skład dworu królewicza Zygmunta I, który w grudniu 1498 r. wyjechał do Budy, gdzie sprawował rządy najstarszy syn Kazimierza Jagiellończyka i Elżbiety Habsburg, Władysław król Czech i Węgier. Ożarowski pełnił funkcję pokojowca, do służby został przyjęty bez konia (cubicularius sine equis). Stale przebywał u boku Zygmunta stając się jego nieodłącznym towarzyszem. Wśród rozmaitych zajęć, które wykonywał, najwięcej miejsca zajmowała troska o garderobę królewicza. Przez ręce Sylwestra Ożarowskiego przechodziły niektóre z wydatków na wspaniałe ubiory, obuwie oraz nakrycia głowy noszone przez Zygmunta. Płacił też praczce za „obmywanie” jego szat. Zajmował się również wydatkami na rozmaite bieżące potrzeby, w tym na odnowienie lub naprawę różnych rzeczy, np. wyrobów złotniczych i mebli. Zygmunt Jagiellończyk za pośrednictwem Ożarowskiego przekazywał datki dla duchownych oraz różnych osób, które pojawiały się na jego dworze. Przykładowo podczas pobytu w Budzie w 1502 r. Sylwester Ożarowski przekazał 2 floreny osobie z otoczenia biskupa Nitry, która dostarczyła Zygmuntowi trzy psy angielskie (tres canes anglicensis). - Na dworze królewicza Ożarowski znalazł się w gronie przedstawicieli znakomitych polskich rodów. Został jednym z bliższych współpracowników Krzysztofa Szydłowieckiego (zm. 1538), marszałka dworu i skarbnika Zygmunta, który za jego pośrednictwem przekazywał należności dla krawców, szewców oraz innych rzemieślników, a także na rozmaite wydatki. Sporadycznie odbierał też wpłaty wnoszone do skarbca królewicza.

W 1505 r. Sylwester Ożarowski był świadkiem na dokumencie Zygmunta wystawionym w czasie sejmu w Radomiu. Został w nim wymieniony wraz z osobami z najbliższego otoczenia królewicza, m.in. Mikołajem Szydłowieckim, młodszym bratem Krzysztofa. Lata służby na dworze Zygmunta Jagiellończyka w Budzie i w Głogowie sprawiły, że Ożarowski został ulubionym dworzaninem późniejszego władcy polskiego. Zygmunt I miał w nim także wiernego towarzysza rozrywek dworskich, którym lubił oddawać się od młodości.

Śmierć Aleksandra Jagiellończyka i objęcie tronu polskiego przez Zygmunta I przyniosły rozwój wielkiej kariery Sylwestra Ożarowskiego. Znalazł się on wówczas w gronie osób z najbliższego otoczenia nowego władcy. Jako przedstawiciel następcy tronu 5 grudnia 1506 r. zajął się przekazaniem do skarbca 1000 florenów węgierskich w złocie, które w Grodnie złożyły w darze Zygmuntowi klasztory. Po koronacji nowego króla Sylwester nadal pełnił funkcję pokojowca, którą w jego przypadku określano zamiennie terminami cubicularius regius, curiensis regius oraz aulicus regius. Z racji zatrudnienia na dworze roczne wynagrodzenie Sylwestra Ożarowskiego od 1509 r. opiewało na sumę 100 florenów węgierskich, równą rocznej pensji najwyższych urzędników centralnych i nadwornych. Przysługiwał mu ponadto przydział sukna i barchanu w ilości należnej pokojowcom, a także wyżywienie oraz stajnia dla trzech koni, które trzymał wtedy w służbie. W tym samym czasie Sylwester Ożarowski zaczął nosić tytuł cubicularius regius principalis. Stanowił on prawdopodobnie odpowiednik istniejącej na dworach Władysława Warneńczyka i Kazimierza Jagiellończyka, a także na czeskim dworze królewskim Władysława Jagiellończyka godności cubicularius supremus, która oznaczała urząd pierwszego pokojowca. Z Sumariusza Metryki Koronnej dowiadujemy się, że 21 lutego 1509 r. w Wilnie Stanisław (sic!) Ożarowski otrzymał officium cubiculi regii alias loznyczthwo in castro Cracoviensi wakujące po śmierci Stanisława Milanowskiego. Najprawdopodobniej mamy w tym przypadku do czynienia z pomyłką imion członków rodziny Ożarowskich. W tym czasie na dworze królewskim przebywał Sylwester Ożarowski. Również z późniejszego dokumentu z 1528 r. wynika, że łożnictwo w zamku krakowskim znajdowało się w rękach Sylwestra. Z urzędem o nazwie officium cubiculi regii prawdopodobnie wiązał się, noszony przez Ożarowskiego przed uzyskaniem godności podkomorzego nadwornego, tytuł cubicularius regius principalis. Osoba obejmująca godność nazywaną officium cubiculi regii, jak można się domyślać, pełniła na dworze królewskim funkcję zastępcy podkomorzego. Urząd ten formalnie znajdował się wówczas w rękach Stanisława Szafrańca (zm. 1525), który otrzymał go od króla Aleksandra Jagiellończyka. W rzeczywistości funkcję podkomorzego pełnił w tym czasie najmłodszy Szydłowiecki, Mikołaj. Najwyraźniej nie odpowiadały mu liczne obowiązki związane z tym urzędem, bowiem Zygmunt I zdecydował się powierzyć go Sylwestrowi Ożarowskiemu, który, jak można przypuszczać, zastępował w ich sprawowaniu Mikołaja Szydłowieckiego. Do tych obowiązków należało zapewnienie władcy osobistego bezpieczeństwa, nadzór nad komnatami, w których przebywał król oraz jego sypialnią i garderobą. Podkomorzemu podlegały osoby posługujące w komnatach królewskich: pokojowcy, pacholęta, posłańcy, odźwierni, garderobiani i praczka, łożniczy, a także karły. 5 lutego 1510 r. na sejmie w Piotrkowie Zygmunt I powołał Sylwestra Ożarowskiego na urząd burgrabiego zamku krakowskiego. Dwa miesiące później Stanisław Szafraniec ustąpił z posiadanego urzędu podkomorzego dworu. Po jego rezygnacji 31 maja 1510 r. Zygmunt powierzył tę godność Sylwestrowi Ożarowskiemu, który następnie pełnił urząd podkomorzego królewskiego ponad 25 lat. Początkowo Ożarowski nadal osobiście zajmował się garderobą, klejnotami oraz rozmaitymi zakupami dla Zygmunta I. Z racji sprawowanej funkcji stał się nieodłącznym towarzyszem króla i wiódł wytworne życie na dworze. Sylwester poślubił pochodzącą z Węgier Zofię, córkę Marcina Bazo związanego z Zapolyami. Najprawdopodobniej była ona dwórką Barbary Zapolyi (zm. 1515), która w lutym 1512 r. została żoną Zygmunta I. Ślub podkomorzego z Zofią Bazo przypuszczalnie odbył się na dworze królewskim. Miało to miejsce w Krakowie w 1512 lub w Poznaniu, gdzie para królewska przebywała na początku 1513 r. Zapewne, jako dwórka, Zofia była blisko związana z królową Barbarą Zapolyą. Po jej śmierci Ożarowska weszła w skład dworu córek Zygmunta i Barbary, królewien Jadwigi i Anny, utworzonego w 1518 r. Gdy zmarła Anna w 1520 r., Zofia zajmowała się starszą królewną. Z czasem Ożarowska stanęła na czele żeńskiej części dworu Jadwigi (zm. 1573), jako jej ochmistrzyni. Towarzyszyła królewnie Jadwidze przez wiele lat, aż do czasu jej wyjazdu z Polski po ślubie z Joachimem II Hohenzollernem w 1535 r. Sylwester i Zofia mieli dwóch synów: Mikołaja i Jana oraz prawdopodobnie córkę Annę, nazwaną, tak jak druga córka Zygmunta i Barbary Zapolyi. Od czasów służby w Budzie Sylwestra Ożarowskiego łączyły bliskie stosunki z Krzysztofem Szydłowieckim, który w 1515 r. został kanclerzem Królestwa Polskiego. Z korespondencji Zygmunta I z Szydłowieckim wynika, że Ożarowski przekazywał królowi rozmaite informacje od jego współpracownika. Sylwester Ożarowski nawiązał także bardzo dobre relacje z podkanclerzym Piotrem Tomickim (zm. 1535), biskupem krakowskim od 1524 r. Dzięki pełnionej funkcji podkomorzy oddawał przysługi podkanclerzemu i jego bratankowi, Andrzejowi Krzyckiemu (zm. 1537) w przesyłaniu ich wzajemnej korespondencji. Działalność Ożarowskiego nie wykraczała poza kompetencje urzędu podkomorzego dworu i rolę towarzysza rozrywek Zygmunta Starego. Wielokrotnie był on świadkiem dokumentów królewskich. Należał do grona najwyższych dostojników polskich wymienionych w testacji dokumentu ratyfikującego traktat w sprawie Prus zawarty 8 kwietnia 1525 r. w Krakowie przez króla Zygmunta Starego z Albrechtem Hohenzollernem (zm. 1568). Przy dokumencie ratyfikacyjnym znalazła się też pieczęć Sylwestra Ożarowskiego. 11 kwietnia 1525 r., następnego dnia po ceremonii hołdu pruskiego, król nadał Ożarowskiemu dożywotnio dochód ze stacji w mieście Radomsku. Zygmunt Stary dokonał tego nadania na prośbę Albrechta Hohenzollerna oraz Jerzego Hohenzollerna (zm. 1543), margrabiego brandenburskiego i Fryderyka (zm. 1547), księcia legnickiego, którzy byli pełnomocnikami Albrechta podczas rokowań pokojowych. Zapewne Ożarowski jako podkomorzy odegrał dużą rolę przy organizowaniu dla nich audiencji u polskiego władcy. Ze względu na posiadany urząd Sylwester Ożarowski zajmował apartamenty w pobliżu komnat królewskich. W wybudowanym w latach 1519-1529 wschodnim skrzydle renesansowego zamku na Wawelu przygotowano dla niego mieszkanie obok Kurzej Nogi, na piętrze w części północnej, w sąsiedztwie prywatnych komnat Zygmunta Starego. Parter wschodniego skrzydła zajmował wielkorządca krakowski Seweryn Boner (zm. 1549). Apartament podkomorzego składał się z izby i komnaty. Prace nad komfortowym wykończeniem wnętrz trwały do 1531 roku. Podczas pobytów władcy na sejmach w Piotrkowie podkomorzy Ożarowski zajmował apartament znajdujący się na parterze nowej rezydencji królewskiej, której budowę rozpoczęto w 1512 r. Składał się on z wielkiej sieni z pięcioma oknami, izby dziennej i sypialni. Na pierwszym piętrze mieściły się prywatne komnaty króla, a na najwyższej kondygnacji sala reprezentacyjna pałacu piotrkowskiego, w której odbywały się uroczystości dworskie. Znaczną część wynagrodzenia z tytułu sprawowanych urzędów burgrabiego zamku krakowskiego oraz podkomorzego dworu Sylwester Ożarowski miał zapisaną na dochodach z żup solnych w Bochni i Wieliczce. Korzystał też z licznych nadań dóbr królewskich. Na początku 1509 r. król podarował mu dobra skonfiskowane za niedostarczenie ruszenia na wyprawę wojenną wdowie po Janie Paczółtowskim, Barbarze i jej córce Elżbiecie. W 1511 r. otrzymał młyn we wsi Charz położonej na przedmieściach Wąwolnicy i uzyskał zezwolenie na wykupienie wsi Miłków, Wola Miłkowska i Glinny Stok w ziemi lubelskiej, które następnie dostał w dożywotnie posiadanie. Cztery lata później, w 1515 r. Sylwester Ożarowski objął intratną tenutę zawichojską oraz urząd starosty zawichojskiego. W 1519 r. został również dożywotnim starostą parczewskim. Starostwo zawichojskie z siedzibą położoną na głównej trasie między Krakowem a Wilnem, na której znajdował się także Parczew, Ożarowski obejmował do ostatnich lat swego życia. W jego rękach urząd starosty zawichojskiego znajdował się do 1532 r., być może jeszcze dłużej. W 1520 r. podkomorzy Ożarowski otrzymał dobra skonfiskowane za niestawiennictwo na wyprawie wojennej Andrzejowi Chebdzie z Tropia i jego bratankowi Januszowi. Był to zamek Tropsztyn w powiecie sądeckim z wsiami Tropie, Będzieszyna, Wytrzyszczka i Parkoszówka. Do konfiskaty prawdopodobnie nie doszło, bowiem w 1535 r. zamek z należącymi do niego wsiami został sprzedany przez właściciela Prokopa Chebdę z Tropia Piotrowi Kmicie z Wiśnicza. 6 grudnia 1522 r. król nadał Sylwestrowi Ożarowskiemu w dożywotnie posiadanie dom na przedmieściach Piotrkowa. W późniejszych latach Ożarowski zabiegał o przejęcie wsi Przybysławice w ziemi lubelskiej, którą uzyskał w 1530 r. Ze swych dochodów Sylwester Ożarowski nabył wieś Wierzbno koło Proszowic, na której zabezpieczył 1000 florenów węgierskich swej żonie Zofii. W 1521 r. zakupił od Mikołaja Jordana z Zakliczyna jego części we wsiach Gniazdowice i Makocice. W tym samym czasie Sylwester Ożarowski zlecił w katedrze krakowskiej odnowienie pomniejszonej do wschodniej części czternastowiecznej kaplicy biskupa Jana Grota (1327-1347), pieczętującego się herbem Rawicz oraz nakazał przeniesienie jego prochów pod południową ścianę tego obiektu. Ufundował nowy nagrobek biskupa Jana Grota, a także tryptyk przedstawiający Zaśnięcie Matki Boskiej, który został umieszczony w ołtarzu św. Jana Ewangelisty znajdującym się w przebudowanej kaplicy. Na początku 1522 r., w święto Trzech Króli, podczas sejmu w Piotrkowie Sylwester Ożarowski zapisał 12 grzywien swego dochodu z czynszu ze wsi Gniazdowice na uposażenie altarii przy mauzoleum biskupa Jana Grota. Powstała ona rok później. 16 maja 1524 r. prawo patronatu nad altarią ufundowaną przez Sylwestra Ożarowskiego w kaplicy biskupa Jana Grota, biskup Jan Konarski (zm. 1525) zatwierdził jego sukcesorom z Woli Ożarowskiej. O innych fundacjach Sylwestra Ożarowskiego wiadomo niewiele. Podaje się, że w 1513 r. nadał on uposażenie kościołowi parafialnemu pod wezwaniem św. Zygmunta w Łosicach. Został on ufundowany przez króla Zygmunta I w 1511 roku. Po objęciu starostwa parczewskiego, w 1519 r. Sylwester Ożarowski uposażył tamtejszy szpital.

Do ulubionych rozrywek Zygmunta I należały polowania. Brał w nich udział od swej młodości, między innymi w czasie pobytu w Krakowie na dworze Aleksandra Jagiellończyka w 1504 r. młodszy brat króla uczestniczył w wyprawie na łowy do Puszczy Niepołomickiej. Wyjazdy z Krakowa na polowania do pobliskich Niepołomic były jedną z ulubionych rozrywek Zygmunta I i jego drugiej żony, Bony Sforzy, którą król poślubił w 1518 r. Podczas łowów urządzonych w 1519 i 1521 r. podkomorzy Ożarowski zajmował się kosztami wyjazdów na polowania do Niepołomic, które pokrywał z otrzymanych na ten cel pieniędzy od podskarbiego nadwornego. W 1519 r. dostał 10 florenów, a dwa lata później ad Niepolomicze venatum wypłacono mu 12 florenów. Sylwester Ożarowski brał udział w polowaniach u boku pary królewskiej. Uważany był za znakomitego myśliwego.

Podkomorzy uczestniczył też w feralnym polowaniu w Puszczy Niepołomickiej w 1527 r., które przeszło do historii w związku z nieszczęśliwym wypadkiem królowej Bony i przedwczesnym urodzeniem syna Olbrachta. Królowa, będąca wówczas w piątym miesiącu ciąży, upadła z konia zaatakowanego przez rozjuszonego niedźwiedzia. Szczegółowy opis tego zdarzenia zamieścił w swej Kronice Marcin Bielski (zm. 1575). Brzmi on następująco: Z Krakowa ruszył się król do Niepołomic z królową Boną i ze wszystkim dworem na krotofile, gdzie tam miał niedźwiedzia nad obyczaj wielkiego, którego z Litwy przywieziono w skrzyni. Gdy go wypuszczono do gaju blisko Wisły, poszczwano go wielkimi psy najpierwej, które on połamał i pobił, i ranił ich o sto, chłopów było o trzysta z oszczepy, którzy mu nie dali do Wisły. Z przodku był niemętny, ale potem gdy się rozgniewał, oślep bieżał na ludzi. Ożarowskiego herbu Rawicz, podkomorzego królewskiego, przewrócił z koniem. Tarło krajczy pieszo chciał na niego z oszczepem, ale mu wydarł oszczep niedźwiedź, iż padł, ledwie go chłopi z oszczepy przypadłszy ratowali i psy go w nogi wtenczas pokąsali. Puścił się potem tam, gdzie królowa stała, która uciekając przed nim, potknął się pod nią koń, spadła i uraziła się, bo była brzemienna; tamże porodziła bez czasu syna, któren pochowan zarazem w Niepołomicach. Stańczyka też błazna przewrócił z koniem wtenczas. A tak, by byli nie chłopi z oszczepy ratowali, wiele by był ludzi pomordował. Król się śmiał ze Stańczyka, rzekł mu:„Począłeś sobie nie jako rycerz, ale jako błazen, żeś przed niedźwiedziem uciekał.” Rzekł Stańczyk: „Większy to błazen, co mając niedźwiedzia w skrzyni puszcza go na swoją szkodę”. Zdarzenie miało poważne konsekwencje, bowiem po narodzinach królewicza Olbrachta Bona Sforza nie mogła rodzić dzieci, wskutek czego jedynym męskim następcą tronu państwa polsko-litewskiego pozostał Zygmunt II August, który zmarł bezpotomnie w 1572 r.

W czasie pełnienia urzędu podkomorzego, na początku 1528 r. Sylwester Ożarowski uwikłał się w spór z wysłannikiem króla Jana Zapolyi, skarbnikiem Królestwa Węgier Jakubem Thornali (de Tornay, Tarnalia), który oskarżył go o zawłaszczenie jego pieniędzy i rzeczy podczas misji w Polsce. Za Ożarowskim wstawił się wówczas biskup Piotr Tomicki, podkanclerzy Królestwa Polskiego, który napisał list skierowany do kanclerza Królestwa Węgier Stefana Werboczego (Verbetio). W obronie dobrego imienia swego podkomorzego stanął również sam Zygmunt Stary, pisząc list do Jana Zapolyi, w którym zapewniał o niewinności Sylwestra Ożarowskiego. Sprawa ta ciągnęła się przez kolejne lata. W czerwcu 1530 r. o zwrot rzeczy przez Sylwestra Ożarowskiego ubiegała się u króla Zygmunta Starego wdowa po Jakubie Thornali, Katarzyna wraz z nieletnimi synami. U podkomorzego Ożarowskiego miały być zdeponowane różne szaty, kosztowności i klejnoty należące do skarbnika Królestwa Węgier. Żonę i synów Jakuba Thornali reprezentował brat Katarzyny, Franciszek Frangepani (de Frangepanibus) arcybiskup koloceński. Spór rozstrzygnął wyrok królewski ogłoszony 28 listopada 1530 r.

Sprawa Jakuba Thornali nie zachwiała mocnej pozycji Sylwestra Ożarowskiego na dworze Zygmunta Starego. Pełnił on rolę informatora władcy oraz zwierzchników kancelarii królewskiej, biskupa Piotra Tomickiego i Krzysztofa Szydłowieckiego, a także zapewne innych wysoko postawionych osób. Z polecenia Zygmunta 23 października 1532 r. podkomorzy Sylwester Ożarowski złożył oficjalną wizytę w imieniu króla leżącemu na łożu śmierci kanclerzowi Krzysztofowi Szydłowieckiemu. W jego obecności Krzysztof Szydłowiecki uporządkował swe sprawy majątkowe. Kanclerz wyznaczył wówczas opiekunów swych nieletnich dzieci i zarządców pozostawionych im dóbr. Podczas kolejnej wizyty podkomorzego w dniu 29 października kanclerz Szydłowiecki zabezpieczył w obecności Ożarowskiego swą małżonkę Zofię z domu Targowicką, zapisując jej 2400 zł. polskich dochodu ze swych posiadłości. Warto tu wspomnieć, że bliskie relacje łączyły zapewne nie tylko Krzysztofa Szydłowieckiego i Sylwestra Ożarowskiego, lecz także ich małżonki. Zofia Targowicka w młodości przebywała na dworze królowej Barbary Zapolyi, gdzie najprawdopodobniej poznała Zofię Bazo, która została żoną królewskiego podkomorzego.

Sylwester Ożarowski służył na dworze Zygmunta Starego do ostatnich lat swego życia. Sylwester Ożarowski ostatni raz jako podkomorzy odnotowany został 13 sierpnia 1535 r. W kolejnych miesiącach nieodłączny towarzysz króla nadal przebywał u jego boku. 25 listopada 1535 r. w Wilnie otrzymał on nominację na urząd wojskiego krakowskiego. Godność podkomorzego Ożarowski prawdopodobnie zachował aż do swej śmierci w 1537 r.